实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定

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实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定

　　一、实验目的

　　通过利用著名有机反应 Claisen-Schmidt 缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、

分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

　　二、实验原理及实验内容

　　芳香醛与含有 α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率

很高的 α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做 Claisen-Schmidt（克莱森-斯密

特）缩合反应。它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、

以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

　　本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。二苄叉丙酮是重要的有

机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

　　反应方程式：

　　苯甲醛，95%的乙醇，0.5M 的氢氧化钠溶液，丙酮。

　　四、主要原料的物理性质

　　　　　名称分子式分子量熔点/℃ 沸点密度/g·cm 性状

　　 /℃

　　 178 1.0415 　苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦

　　 (10/4℃) 杏仁的香味。

　　　丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快

　　的气味（辛辣甜味）。

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　　　乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789

　　 (158.8 (351.6

　　 K) K)

　　 318 1390 2.13 　无色透明液体。有愉快的气味和灼烧味。易挥发。熔融白色颗粒或

条状，

　　现常制成小片状。易吸

　　收空气中的水分和二氧

　　　化碳。氢氧化钠 N aOH 40.01

　　五、实验步骤

　　在一个装有回流冷凝管的 250 ml 的三颈瓶里将 8.0 ml 的苯甲醛溶解在 80 ml 95%的

乙醇中，加入 80 ml 0.5M 的氢氧化钠溶液和 1.0 ml 丙酮（用移液管量取），均匀搅拌 30

min，然后用冰浴冷却，静置结晶。通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。红外箱干燥，

称粗产物重量。粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉丙酮，然后干燥、产物称重，计算

产率。测量产品熔点和红外光谱。

　　六、思考题

　　 1. 对产品的红外光谱进行解析。

　　 2. 如果增加丙酮的实验用量，是否可提高二苄叉丙酮的产量？

　　 3. 如碱的浓度偏高时，反应会有何不同?

　　 4. 二苄叉丙酮有几种立体异构体？如果要想知道产品中是否含有这些立体异构体，

需要作哪些测试？

　　 2 / 11

　　黄酮化合物的合成

　　黄酮类化合物（flavonoids）是一类重要的天然有机化合物，具有 C6-C3-C6 基本母

体结构，广泛存在于植物根、茎、叶、花、果实中，它对植物的生长、发育、开花、结

果、以及抗菌防病等有重要作用。黄酮类化合物也是许多中草药的有效成分，具有心血管

系统活性、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎镇痛、抗疲劳、抗衰老、以及保肝活

性，此外还有降压、降血脂、提高机体免疫力等药理活性[1-3]。黄酮类化合物是新药研

　究开发的重要资源。近年来，有大量文献报道了黄酮类化合物化学合成的新技术、新方

法，然而，其经典合成方法仍然是查尔酮路线和β-丙二酮路线。β-丙二酮路线中的

Baker-Venkataramann 重排法是目前广泛应用的黄酮合成方法。该方法一般是将 2-羟基苯

乙化合物与芳甲在碱作用下形成，然后再用碱理生分子内酮类酰卤酯酯处发Claisen 缩

合，形成β-丙二酮化合物，β-丙二酮化合物再经酸催化闭环而成黄酮化合物。该方法路

线成熟，收率高，产品也较易纯化[4-6] 　。本实验将运用Baker-Venkataramann 重排法合

成一个重要的黄酮化合物 2-苯基苯并吡喃酮（2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one）。

　　 2-苯基苯并吡喃酮的结构式

　　 1 实验目的

　　（1）利用 Baker-Venkataramann 重排法合成黄酮类化合物；

　　（2）熟悉水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、混合溶剂重结晶等实验操作方法；

　　（3）熟练运用薄层色谱检测反应产物的纯度；

　　（4）熟悉化合物的熔点测定；

　　（5）了解并掌握 IR 和NMR 对有机化合物结构解析的方法。

　　 2 实验原理

　　黄酮类化合物的合成方法较多，本实验选用Baker-Venkatarama 重排法。苯酚和乙酸

酐在氢氧化钠溶液中反应生成乙酸苯酚酯，乙酸苯酚酯在氯化铝的作用下发生 Fries 重排

生成邻羟基苯乙酮。将邻羟基苯乙酮与苯甲酰氯在吡啶作用下形成邻乙酰基苯甲酸苯酚

酯，然后在 KOH/吡啶作用下发生分子内 Claisen 缩合生成 β-丙二酮酯，再在冰醋酸/浓

硫酸介质中闭环合成即得到目标黄酮2-苯基苯并吡喃酮。

　　乙酸苯酚在路易斯酸催化，如三化、三氟化硼、化、化、四化酯剂氯铝氯锌氯铁氯

钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐等催化下发生 Fries 重排反应得到邻位或对位酰基酚。邻、

对位产物的比例取决于原料酚酯的结构、反应条件和催化剂的种类等。一般来说，反应温

度在 100 ℃

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　　以下得到动力学控制的对位产物，在较高反应温度时得到热力学控制的邻位产

物。Fries 重排的机理至今仍未完全清楚，但目前广为接受的是涉及碳正离子的机理[7]。

三氯化铝中的铝原子与酚酯中酚氧进行配位，C-O 键断裂，产生酚基铝化物和酰基正离

子。酰基正离子可在酚基的邻位或对位发生亲电芳香取代，经水解得到羟基芳酮。邻、对

位产物的性质差异较大，一般邻位异构体可以生成分子内氢键，可随水蒸气蒸出。

　　乙基苯甲酸苯酚中的甲基在碱下活，可成碳离子，攻分子中的酰酯强泼变负进酯羰

基，而后生碳氧断裂，生分子内发键发Claisen 缩合生成 β-丙二酮酯，再在冰醋酸/浓硫

酸介中脱去一分子水得到黄质闭环酮 2-苯基苯并吡喃酮。

　　 Fries 重排反应机理：

　　 Claisen 缩合反应机理：

　　 3 仪器和试剂

　　仪器：电磁加热搅拌器，上海申光WRS-1B 　数字熔点仪，美国 VARIAN 公司 Mercury-

Plus 300 核磁共振波谱仪，Nicolet Avatar 330 傅立叶变换红外光谱仪。

　　试剂：苯酚，乙酸酐，邻羟基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M 盐

酸，NaOH，KOH，AlCl3，无水 Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，硫酸，浓pH 试纸。

　　 4 实验内容

　　 4.1 乙酸苯酚的制酯备

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摘要：

实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定　　一、实验目的　　通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。　　二、实验原理及实验内容　　芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。　　本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。二苄叉丙酮是重要的有机...

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